Η περιοχή της Αγίας Άννας αναφέρεται στην αρχαιότητα ως "Ιππωταί" πόλισμα που ανήκε στην αρχαία Κορώνεια.
Τα Κούκουρα εμφανίζονται στα Οθωμανικά φορολογικά κατάστιχα ως Εληνοχώρι μέχρι τριάντα (30) οικογένειες στις εξής χρονολογίες: 1466, 1506, 1570, 1642.
Στα χρόνια της επανάστασης του 1821 εμφανίζονται οι κουκουραίοι να ενισχύουν τον αγώνα με χρήματα και "σφαχτά" παίρνοντας από τους Κριεζιώτη και Μακρυγιάννη έγγραφες αποδείξεις ότι η "Πατρίδα" τους οφείλει.
Μετά την απελευθέρωση εντάσσεται στον Δήμο Κορώνειας και μετέπειτα στον Δήμο Πέτρας, ώσπου να παραμείνει αυτόνομη ως κοινότητα Κουκούρων, το 1969 θα αλλάξει ονομασία από "Κούκουρα" σε Αγία Άννα. Με τον Καποδίστρια ανήκε στον δήμο Κορώνειας. Σήμερα ανήκει στον Καλλικρατικό Δήμο Λιβαδειάς.
Η σημερινή Άγία Άννα ή τα σημερινά Κούκουρα ως ένα ορεινό κτηνοτροφικό χωριό προσπαθεί να βρει το δρόμο του μέσα σε ένα σύγχρονο κόσμο με ένα φυσικό περιβάλλον που του επιτρέπει να προσπαθήσει να αναπτυχθεί τουριστικά επενδύοντας κυρίως μέσω των LIDER σε επιχειρήσεις, όπως Ξενώνες, Ταβέρνες, Καφέ κτλ…
Ιστορικά Στοιχεία
Το παλαιότερο όνομα του χωριού ήταν Κούκουρα, όπως έχουμε ήδη αναφέρει, και με αυτό συναντάται στα επίσημα έγγραφα έως το 1969, οπότε μετονομάζεται σε Αγία Άννα από το ομώνυμο ξωκλήσι που βρίσκεται στην είσοδο του χωριού. Οι κάτοικοι δίνουν διάφορες ερμηνείες για την παλαιότερη ονομασία του χωριού: είτε ότι πήρε το όνομα από κάποιο στρατιωτικό ονομαζόμενο Κούκουρα που φονεύθηκε στη θέση αυτή σε μία μάχη, είτε από κάποιον πλούσιο τσέλιγκα με το ίδιο όνομα. Ακόμη, η φωνητική ομοιότητα των λέξεων Κούκουρα-κούκοι οδήγησε κάποιους στην εξήγηση ότι το χωριό ονομάστηκε Κούκουρα, επειδή στην περιοχή υπήρχαν κάποτε πολλοί κούκοι (πρβ. Αυδίκος 2002:37, 194-195). Το τοπωνύμιο δεν είναι αρβανίτικο, αλλά πρόκειται για μεσαιωνική λέξη αρκετά διαδεδομένη στη Στερεά Ελλάδα, που σημαίνει σωρός από πέτρες, δηλαδή όριο μεταξύ δύο βοσκοτόπων και σημείο βοσκοαπαγόρευσης (Λουκόπουλος 1930:57-58 και Λουκάτος1976-78:15-28). Οι Αρβανίτες ονομάζουν αυτές τις πέτρες «γκουρουμπέλια» και «γκουρ με γλικέρε», δηλαδή «πέτρες με ασβέστη». Η λέξη κούκουρας χρησιμοποιείται και σαν παρωνύμιο που σημαίνει καμπούρης, σκυφτός. Μια άλλη ετυμολογία θα μπορούσε να συνδέσει το Κούκουρας με το βυζαντινό κούκουρα (λατ. cucurum), που σημαίνει φαρέτρα βελών (Αλεξάκης1995β:1214, υποσ.8). Σημειώνεται ότι με την ονομασία Κούκουρα υπάρχουν οικισμοί στη Δωρίδα και στην Ηλεία. Επίσης συναντάται και ως επώνυμο (Κούκουρας), ενώ ισχυρό γένος της Μέσα Μάνης έχει αυτό το επώνυμο (οι Κουκουριάνοι) (ό.π.,1995β:1214).
Η Αγία Άννα είναι κτισμένη κοντά σε αρχαίο οικισμό, σε απόσταση τριών χιλιομέτρων από τη σημερινή της θέση. Τα λιγοστά αρχαιολογικά λείψανα που βρέθηκαν σε μία στενή δίοδο που αφήνει προς τα ανατολικά ο όγκος της Παλιοβούνας, προς την πλευρά δηλαδή του οροπεδίου των Κουκούρων, οδήγησαν μερικούς μελετητές να ταυτίσουν τα Κούκουρα με την αρχαία πόλη «Ιππωταί», μικρό πόλισμα, που ανήκε στην επικράτεια της Κορώνειας (Fossey 1988:339-340 και Ντάσιος1986:247). Ο ορεινός δρόμος προς τον κεντρικό Ελικώνα με αφετηρία το Κυριάκι, που οριοθετεί τη γραμμή διαχωρισμού ανάμεσα στην Παλιοβούνα και του όρους της Μεγάλης Λούτσας, ήταν γνωστός κατά την αρχαιότητα (ό.π.,1986:247-248). Η δίοδος αυτή με τη διασταύρωσή της προς Κούκουρα και την αρχαία Βούλιδα στη θέση Όμορφη Λάκκα, που βρίσκεται βόρεια της θέσης Αρβανίτσας και πλησίον της θέσης Σταυρός, αποτελούσε το μοναδικό δρόμο που χρησιμοποιούσαν οι Φωκείς για τις εφόδους στα Χώστια (σημερινό όνομα Πρόδρομος), καθώς και κατά της αρχαίας Κορώνειας (ό.π., 1986:247-248). Επίσης, την παραμονή της μάχης των Λεύκτρων (371 π.Χ.) τα στρατεύματα των Σπαρτιατών πέρασαν από τον ίδιο δρόμο (Κυριάκι-Κούκουρα-Θίσβη), κατευθυνόμενα προς το χώρο της εν λόγω μάχης (πρβ. Κοβάνη 2000β:31-32)
Οι παλαιότερες γραπτές πληροφορίες για τον οικισμό προέρχονται από τα οθωμανικά φορολογικά κατάστιχα και χρονολογούνται στο 1466. Το χωριό καταγράφεται τότε ως ελληνοχώρι, σε αντίθεση με τα λεγόμενα αρβανιτοχώρια (Αλεξάκης 1995β:1213). Τα Κούκουρα αναφέρονται ακόμη και σε πατριαρχικά έγγραφα (σιγίλια) της Μονής Δομβούς, που χρονολογούνται στο 1615 και στο 1798 (Ζακυνθηνού 1929:44, στ.57, Ρωμαίου 1949:150 σημ.8 καιό.π.,1995β:1214, υποσ.7). Επίσης, αναφορές γίνονται και από τους περιηγητές Leake (1835:134, υποσ.1) και Pouqueville (1826:167-168,173). Ο τελευταίος, που επισκέφτηκε την πόλη της Λιβαδειάς λίγο πριν από το 1800, παραθέτει ένα κτηματολόγιο με τα χωριά που ανήκαν στο βοϊβοδαλίκι Λιβαδειάς (Cadastre du Vaivodalik Lebadee ou Lievadi), όπου αναφέρεται ότι τα Κούκουρα έχουν 25 οικογένειες. Ο ίδιος περιηγητής αναφέρει σ’ έναν πίνακά του ότι το χωριό απέχει πέντε ώρες από τη Λιβαδειά.